История любовных похождений одинокого мужчины

Ёносукэ — обеспеченный хозяин магазина, где продаются женские кимоно. Уже не молодой, он часто возвращается мыслями к прошлому, вспоминая многочисленные романы и встречи с куртизанками. Жизнь Ёносукэ была насыщена удовольствиями, и он редко проводил ночи в одиночестве. В какой-то момент его подчинённый оказывается в непростой ситуации: он заключил рискованное пари, уверяя, что ему удастся провести первую ночь с самой дорогой и влиятельной куртизанкой города. Чтобы помочь своему работнику выбраться из этой истории, Ёносукэ решает вмешаться. Используя свой опыт и знание тонкостей общения, он предпринимает попытку устроить нужную встречу, полагаясь на личное обаяние и понимание женской натуры.

В основе фильма лежит роман Ихары Сайкаку «Любовные похождения одинокого мужчины».